Castiglioncello ist reich an Geschichte und war schon in römischer Zeit ein geschätztes Reiseziel, wie die wunderschönen Villen entlang der Küste beweisen.
Im Mittealter ließen die pisanischen Grafen Del Porto ein Schloss, Castiglione Modiglio, errichten, aus dem sich der heutige Name von Castiglioncello herleitet. Die Familie Medici ließ auch einen Wachtturm bauen, der noch heute zu besichtigen ist. Die Bedeutung Castiglioncellos wuchs Mitte des 19. Jahrhunderts, als ein berühmter Kunstkritiker sich hier im Castello Pasquini niederließ und viele Maler der Bewegung „I Macchiaioli“ beherbergte.
Noch heute finden im Castello Pasquini viele wichtige Ereignisse des Gebiets statt, wie das Tanzfestival und die Verleihung des Literaturpreises Castiglioncello Costa degli Etruschi. Das Dorf wurde auch bekannt, weil viele Schauspieler, darunter Gassman, Mastroianni oder Sordi, sich hier aufhielten. So diente der Ort als Kulisse für den bekannten Film „Il sorpasso“ mit Vittorio Gassman.

Der Strand von Castiglioncello ist einer der geschätztesten Strände der tyrrhenischen Küste und dank seiner Naturschätze und seines hochwertigen Dienstleistungsangebots in Italien wie auch im Ausland bekannt. Castiglioncello liegt abseits der großen Verkehrswege und blieb daher bis in die heutige Zeit unverfälscht erhalten.

Entfernungen der toskanischen Städte:

Florenz: km 100
Livorno: Km 20
Pisa: km 45
Siena: km 110
Lucca: km 55
Grosseto: 110